Expansión de la complejidad y la diversidad del diterpeno solidagenona mediante distorsión de anillos fotoinducida

MARIA LUZ TIBALDI BOLLATI; VIVIANA NICOTRA; GABRIELA OKSDATH-MANSILLA; MANUELA GARCÍA

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Actualmente existe un renovado interés en el desarrollo de metodologías capaces de modificar de manera eficiente la estructura química de productos naturales (PNs).1 La finalidad es obtener derivados altamente distorsionados en pocos pasos de reacción y con pocos productos secundarios, siendo un punto clave la selección de una metodología adecuada. En este sentido, la fotoquímica proporciona una herramienta sintética útil para ser aplicada en la diversificación de PNs, dando acceso a estructuras más complejas que a menudo son difíciles de sintetizar mediante otros tipos de reacciones.2 Las transformaciones fotoquímicas se pueden realizar a temperatura ambiente o con luz visible, lo que plantea el desarrollo de procesos más ecológicos.En este trabajo, se exploró la fotoderivatización del diterpeno solidagenona aislado de Solidago chilensis utilizando el enfoque Complejidad a Diversidad (CtD).3 Mediante esta metodología sencilla y versátil, se obtuvieron nuevas clases de compuestos inspirados en productos naturales. Para evaluar la diversidad estructural de los compuestos derivados de labdano, se analizaron sus propiedades fisicoquímicas,4 similitud estructural5 y la ocupación del espacio químico.6 Estos resultados sugieren que las reacciones fotoquímicas son una herramienta muy valiosa para realizar la transformación de distorsión de anillo para obtener derivados de compuestos naturales con una amplia diversidad y complejidad estructural en un solo paso de reacción. Finalmente, las herramientas bioinformáticas proporcionan información cualitativa y cuantitativa sobre las propiedades químicas de los derivados de diterpenos, siendo especialmente útiles para priorizar los compuestos a la hora de medir su actividad biológica.