Sauroxina es uno de los tres alcaloides mayoritarios de Huperzia saururus (Lam.) Trevis. (Lycopodiaceae), y al igual que el extracto alcaloidal de esta especie, posee actividad inhibitoria de la acetilcolinesterasa (AChE). Teniendo como objetivo conocer cuál es el farmacóforo de esta estructura, se llevaron cabo reacciones de semisíntesis, seleccionando aquellas de alto rendimiento y una única etapa. En primer lugar, se obtuvo sauroxina a partir de una extracción alcalina del material vegetal en Soxhlet, y posteriores purificaciones mediante particiones a diferentes pH y aplicación de diversas técnicas cromatográficos. Luego de la purificación, se ejecutaron sobre sauroxina reacciones de reducción (con LiAlH4 y con NaBH4), bromación (con N-Br-succinimida), hidrogenación (con H2/Pd y con H2/Pt), oxidación con ácido metilcloroperbenzoico (MCPBA) y con H2O2/SeO2). Las reacciones se monitorearon mediante cromatografía en placa delgada (CCD), finalizando las mismas ante un cambio importante del perfil cromatográfico. Luego, los productos crudos de reacción fueron purificados por CCD en escala preparativa, empleando sílicagel con indicador de fluorescencia, como fase estacionaria y ciclohexano/dietilamina (1:1) como fase móvil. Los productos así aislados fueron analizados por CGL-EM, comparando su patrón de rompimiento con el de sauroxina.
Como resultado, se observó que sólo las reacciones de bromación y oxidación con MCPBA dieron resultados positivos, desapareciendo el compuesto de partida (sauroxina, M+= 274) en el perfil de CGL-EM conjuntamente con la aparición de nuevos productos de reacción. En el caso de la bromación, se observaron 2 productos: uno con un fragmento m/z= 290 (21%), que correspondería al derivado bromado, donde no se detectó el M+ (370) y otro de M+= 318 (79%), que continúa en estudio. Por otra parte, en la oxidación con MCPBA también se obtuvieron dos productos, ambos con un patrón de rompimiento similar a sauroxina; uno de M+= 288, que correspondería a la formación de un N-oxido de sauroxina (30%) y otro de M+= 286 (70%).
Una vez determinada inequívocamente la identidad de productos obtenidos por complementación con otras técnicas, sus efectos farmacológicos sobre la AChE serán evaluados a los fines de comparar su actividad con sauroxina.
