Síntesis de heterociclos fusionados mediante reacciones de C-H activación catalizadas por Pd

GISELA J. QUINTEROS; PAULA M. UBERMAN; VICTORIA A. VAILLARD; SANDRA E. MARTÍN

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las indoloquinolinonas son heterociclos fusionados derivados del núcleo del indol, que se encuentran en productos naturales y principios bioactivos con importantes aplicaciones farmacológicas. Existen numerosas metodologías para la síntesis de estos núcleos, sin embargo muchas de ellas están limitadas en cuanto a los grupos protectores y sustituyentes empleados, ya sea por condiciones de reacción poco compatibles, prolongados tiempos de reacción, y la preparación de sustratos complejos, que requieren de numerosos pasos de síntesis. De esta forma, surge la necesidad de proponer metodologías sencillas y eficientes para la síntesis de estos heterociclos bioactivos. En este contexto, las reacciones de C-H activación catalizadas por Pd son una alternativa viable para la síntesis de heterociclos. Como objetivo de este trabajo comprendió la síntesis de derivados de 1 empleando reacciones de C-H activación catalizadas por Pd a partir de bromo-N-metilindolocarboxamidas como 2b. Para ello, se estudiaron diversas condiciones de reacción y sistemas catalíticos, así como los alcances sintéticos de este sistema. Se obtuvo una nueva familia de heterociclos derivados de 1,con rendimientos de muy buenos a excelentes. Adicionalmente, se estudiaron los posibles mecanismos de reacción que dan origen a los productos obtenidos.