Estudios de Solubilidad Acuosa de Nuevos Carbonatos de Lamivudina (3TC).

GUALDESI, MARÍA S.; RAVETTI, S.; BRIÑÓN, M. C.

Córdoba, Argentina.

Jornada; 4tas. Jornadas de Posgrado de la Facultad de Ciencias Químicas. UNC.; 2009

Facultad de Ciencias Químicas, UNC. Córdoba, Argentina.

Lamivudina (3TC) es un nucleósido sintético utilizado en el tratamiento del Síndrome de Inmunodeficiencia Humana Adquirida (SIDA). Con la finalidad de mejorar las propiedades farmacocinéticas subóptimas de lamivudina, se desarrollaron nuevos carbonatos de 3TC por asociación con diferentes alcoholes alifáticos (metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, n-pentanol, n-hexanol y n-octanol), demostrando algunos de ellos poseer actividad anti-HIV superior al compuesto líder. Por ello, nos hemos abocado a evaluar la solubilidad de estas drogas en medios acuosos. Dichos estudios se realizaron utilizando el método de solubilidad en equilibrio, el cual emplea una solución saturada de la droga, obtenida por agitación de un exceso del soluto en el solvente por un período prolongado, hasta que se alcanza el equilibrio. De acuerdo a los resultados obtenidos, se puede concluir que los valores de solubilidad acuosa de estos derivados disminuyen a medida que aumenta el largo de la cadena carbonada del alcohol sustituyente. Esto concuerda con lo obtenido en los estudios de lipofilicidad realizados a estos nuevos compuestos, ya que 3TC-Octa es el que presenta la menor solubilidad siendo a su vez el análogo más lipofílico (logP = 1,72) de la serie sintetizada. Por lo tanto y como era de esperar, existe una relación directa entre el coeficiente de partición y los valores de solubilidad acuosa.