La aparición deresistencia fúngica a los fungicidas existentes ha planteado una seriapreocupación entre los profesionales en los últimos tiempos, y el deseo deproductos agroquímicos más seguros y menos tóxicos sigue siendo una prioridad.Un objetivo clave es producir fungicidas que no persistan en el medio ambientey cadenas alimentarias, por lo que la síntesis y evaluación de nuevoscompuestos antifúngicos es sumamente necesario.1
Losbenzotiazoles y sus derivados 2-sustituidos forman parte de una claseimportante de compuestos bioactivos con un amplio espectro de bioactividadescomo la actividad antimicobacteriana. Entre ellos, podemos mencionar a los2-sulfonilbenzotiazol, los cuales han demostrado poseer una potente actividadfrente a bacterias, hongos y levaduras.2
Teniendo estoen cuenta es que se ha planteado realizar la síntesis de derivados2-sulfonil-benzotiazol (4), pormedio de metodologías sustentables, buscando la obtención de nuevos potencialesfungicidas que originen un menor impacto sobre el ambiente.
Para ello, seha diseñado un método de síntesis one-poten dos etapas, utilizando agua como solvente, bajo condiciones relativamentesuaves, lo cual disminuye considerablemente el impacto ambiental que implica lageneración de estos compuestos. La primera etapa de síntesis involucra unasustitución nucleofílica a un halogenuro de bencilo (2) por parte de 2-mercaptobenzotiazol (1), y en la segunda etapa se realiza una oxidación del sulfuro (3) previamente formado in situ utilizando KMnO4 comoagente oxidante y FeCl3 como catalizador, para así obtener loscorrespondientes derivados sulfonilo (4)con excelentes rendimientos globales (Esquema 1). Todos loscompuestos exhibieron actividad moderada a muy buena frente a Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum y distintas especies de Aspergillus.
De esta manera,se han logrado obtener potenciales derivados antifúngicos mediante unametodología sustentable, con excelentes rendimientos de reacción, obteniéndose valoresde actividad inhibitoria comparables, o incluso mayores, a la de Captan, elcual constituye un fungicida comercial utilizado comúnmente como referencia.
