Estrategias sintéticas para la obtención de piranoantocianos como nuevos pigmentos de origen natural.

Congreso; - XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Los piranoantocianos (PACNs) se presentancomo prometedores pigmentos naturales conpotencial para reemplazar aditivos sintéticos enla industria alimentaria. Se encuentran en vinostintos envejecidos y derivan de los antocianos(ACNs). Su cualidad mejorada, respecto a susprecursores, radica en mantener la coloraciónfrente a variaciones de pH y temperatura. La formación de PACNs ocurre cuando uncofactor, que contiene un doble enlace, reacciona por cicloadición con un ACN dando unnuevo anillo pirano. Ejemplos de cofactores son compuestos carbonílicos, ácidoshidroxicinámicos o sus derivados vinilfenólicos, siendo estos últimos más reactivos. 1Debido a su lenta y escasa formación en la naturaleza, se propuso desarrollarestrategias eficaces de síntesis de PACNs para conferirles valor a escala industrial. Enprimer lugar, se llevó a cabo la descarboxilación de ácido cafeico para emplear 4-vinilcatecol (4-VC) como cofactor. Se logró conversión completa empleando trietilamina ytemperatura en DMF, así como también por biotransformación mediada por lactobacillusplantarum.La obtención de PACNs se logró a través de dos enfoques diferentes: a) extrayendo,purificando y concentrando ACNs remanentes en un subproducto industrial (orujo deuva); y b) generando un ACN tipo cianidina empleando metodologías de químicaconvencional: O-metilación, reducción y oxidación de quercetina comercial. 2Los ACNs y el 4-VC, en ambos casos, fueron incubados en relación 1:10 a 40 °C entre24-72 horas. La presencia PACNs fue confirmada mediante espectroscopía UV-Vis conun corrimiento hipsocrómico de la banda de absorción en el rango visible respecto a lade los ACNs de partida, que a su vez permaneció inalterable a tres valores distintos depH.Estos resultados contribuyen al desarrollo de pigmentos de origen natural y a losesfuerzos por promover una química más sustentable, mediante la recuperación decompuestos presentes en un residuo industrial y el empleo de metodologías como labiotransformación.