SÍNTESIS DE DERIVADOS DE FENANTRIDINAS A PARTIR DE HALOGENUROS DE 2-HALOBENCILO Y AMINAS AROMÁTICAS

BUDÉN, M. E.; ROSSI, R. A.

Mar del Plata, provincia de Buenos Aires

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

SINAQO

En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se utilizan adecuados sustratos y/o nucleófilos se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar una bencilarilamina, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará la fenantridina.