El mecanismo SRN1[1] es un proceso en cadena que involucra radicales y radicales aniones como intermediarios, iniciándose generalmente, mediante una transferencia electrónica fotoinducida (TEF) desde el nucleófilo al sustrato. Se forma así un radical anión que por posterior eliminación del grupo saliente genera las especies radicalarias que propagan el ciclo.
En este sentido, los aniones de N-(o-halobencil)arilaminas son sustratos que poseen en la misma estructura tanto el grupo saliente (X = I, Cl, Br) como el centro nucleofílico (R2N-). De esta forma se pueden obtener fenantridinas (C-ciclación) a través de una reacción de acople intramolecular mediada por TEF.
A partir de los resultados obtenidos podemos proponer que la diferencia observada experimen-talmente, respondería a la vigencia de dos meca-nismos de TEF que competirían en la formación del producto de C-ciclación (Ver Esquema 2). Para evaluar
[1] Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71−167.