REACCIONES DE N-DESULFONILACIÓN DE AMINAS E INDOLES

MICAELA D. HEREDIA; MARÍA E. BUDÉN; CHERIF ADOUAMA; SILVIA M. BAROLO; ROBERTO A. ROSSI; MAURICE MEDEBIELLE

Potrero de Los Funes

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

En este trabajo se presenta una novedosa metodología para la desprotección de N-tosilindoles y N-tosilaminas empleando sólo KOtBu en DMSO con muy buenos rendimientos. Por ejemplo, la reacción del 3-acetilindol y de N,N-difeniltosilamina utilizando 3 equivalentes de KOtBu en DMSO da los productos de desprotección 3-acetilindol y difenilamina, respectivamente, en rendimientos cuantitativos luego de 3 hs. De esta manera, esta alternativa sintética se lleva a cabo empleando cortos tiempos de reacción, a temperatura ambiente y libre de metales de transición. A fin de evaluar la aplicabilidad de esta metodología, se estudiarán los alcances y limitaciones.