Síntesis de Indoloquinolinonas utilizando Luz Visible

M. ALEXIA EL AIN; MARÍA E. BUDÉN; PAULA M. UBERMAN; SOFÍA CABY; JAVIER I. BARDAGÍ; SANDRA E. MARTÍN; ROBERTO A. ROSSI

Mendoza

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

SAIQO

En este trabajo se plantea una novedosa metodología de síntesis de indolo- quinolinonas, a partir de indolocarboxamidas mediante reacciones de transferencia electrónica. Estas reacciones ocurren a temperatura ambiente, utilizando luz visible y permiten realizar la funcionalización C-H libre de metales. Las carboxamidas se obtuvieron partiendo del ácido indolo-3-carboxílico en 3 etapas: i-formación del cloruro de ácido, ii-amidación con 2-haloanilinas y posterior protección con CH3I (iii y iv).La búsqueda de condiciones de reacción que favorezcan el proceso de cierre de anillo se realizó utilizando las carboxamidas y se evaluó la naturaleza y la cantidad de base, solvente, fotocatalizador (FC) y tiempo de irradiación.