SÍNTESIS DE CARBAZOLES Y DIHIDROFENANTRIDINAS MEDIANTE ARILACIÓN INTRAMOLECULAR C-H MEDIADA CON LUZ VISIBLE

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional Química Orgánica; 2021

SAIQO

El mecanismo de sustitución homolítica aromática (HAS, en inglés) promovido por base fue ampliamente aplicado en la construcción de una gran variedad de compuestos heterocíclicos. Carbazoles y dihidrofenantridinas, entre otros heterociclos de interés, pueden ser obtenidos mediante un acople intramolecular utilizando ligandos y elevadas temperaturas. Por ejemplo, se ha reportado la síntesis de dihidrofenantridinas mediante la formación de un complejo donador de electrones entre el KOtBu y el ligando neocuproína en benceno a 100°C o bien, utilizando KOtBu en presencia de 1,10-fenantrolina en mesitileno a 100°C. Por otro lado, N-metilcarbazoles son también obtenidos vía KOtBu y 1,10-fenantrolina en mesitileno a 160°C. En este trabajo, se desarrolla un nuevo protocolo sintético para la obtención tanto de carbazoles como de dihidrofenantridinas utilizando la luz visible como reactivo a temperatura ambiente (ta) y, en reemplazo del uso de ligandos y temperaturas elevadas mencionadas anteriormente. Esta novedosa metodología se lleva a cabo a partir de 2-haloaril aminas bajo condiciones suaves de reacción, empleando simplemente KOtBu y luz visible a cortos tiempos, con rendimientos de reacción de regulares a muy buenos.