Bicarbazoles como Emisores de Luz Azul: Síntesis y Caracterización Experimental y Teórica

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

La molécula de 3,3´-bicarbazol (BiCz) es una estructura de gran importancia en el área de materiales emisores. Existe un gran número de trabajos reportados en donde se utilizan BiCz funcionalizados para fabricar dispositivos optoelectrónicos con distintas características. Una de las formas de emisión que se busca es la fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF, por sus siglas en inglés), la cual se da en moléculas que presentan ciertas propiedades fotofísicas. En este trabajo, se presenta la síntesis y caracterización de una familia de BiCz con distintos sustituyentes sobre los anillos aromáticos. Se obtuvieron los espectros de absorbancia UV - visible y las matrices de emisión-excitación de fluorescencia, los tiempos de vida de los estados excitados, los rendimientos cuánticos de fluorescencia (φF) y se llevaron a cabo cálculos computacionales para predecir las mismas propiedades y comparar ambos resultados entre sí. En una primera instancia, se sintetizaron los BiCz empleando metodologías previamente reportadas en el grupo. Se obtuvieron 5 compuestos con distintos sustituyentes. Se trabajó con ellos para obtener sus espectros UV - visible y de fluorescencia en distintos solventes. Todos ellos presentan longitud de onda máxima de absorción (λabs) cercana a 305 nm y longitudes de onda de emisión (λem) desde los 395 nm a los 430 nm, según el sustituyente y el solvente utilizado. Además, se observó corrimiento batocrómico de λem al aumentar la polaridad del solvente, indicando que la emisión tiene lugar desde un estado diferente al que se excita.Los cálculos computacionales se realizaron utilizando DFT y TD-DFT con CAM-B3LYP como funcional y 6-31+G* como base. En conclusión, se obtuvieron distintos BiCz que emiten luz azul con rendimientos cuánticos altos y tiempos de vida largos de estados excitados, siendo estas propiedades muy importantes para potenciales emisores a utilizar en dispositivos optoelectrónicos.