Aplicaciones de la Catálisis Foto?Redox en la Síntesis de Bencimidazoles

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Los bencimidazoles (Bnz) son heterociclos con aplicaciones en la industria farmacéutica, optoelectrónica, etc. Estos núcleos pueden obtenerse en reacciones inter o intramoleculares a partir de distintos precursores. La mayoría de las metodologías encontradas para su síntesis presenta condiciones de reacción drásticas tales como temperaturas altas, metales, solventes tóxicos, presiones altas, etc.En este trabajo se plantea la síntesis de Bnz a partir de imidamidas mediante una reacción intramolecular fotocatalizada con luz visible a temperatura ambiente, en presencia de oxidante. En estas reacciones se busca la funcionalización de un enlace C?H formando un nuevo enlace C?N para obtener Bnz sustituidos.En una primera etapa, se obtuvieron los precursores a partir de distintas benzanilidas en dos etapas: i- formación de cloruro de benzoimidoilo, ii- aminación con anilinas. Se llevó a cabo la optimización de las condiciones de reacción evaluando distintos fotocatalizadores (FC), oxidantes, solventes, etc. Las mejores condiciones de reacción fueron cuando se empleó riboflavina tetraacetilada como FC, K2S2O8 como oxidante, acetonitrilo como solvente, luz azul (λ=451nm), obteniéndose así el producto en un 82% de rendimiento.De esta manera, se determinó el alcance de la metodología sintetizando una familia de bencimidazoles a partir de diferentes imidamidas. Además, se realizaron estudios del mecanismo de reacción utilizando espectroscopía UV ? visible y de fluorescencia.