Síntesis de Fenantridin-6(5H)-onas y 9H-Carbazoles por Transferencia Electrónica Empleando Luz Visible?

Rosario, Santa Fé

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Las fenantridin-6(5H)-onas y los 9H-carbazoles son heterociclos nitrogenados con importantes propiedades farmacológicas, incluyendo actividad antiviral y anticancerígena, etc. Se han logrado sintetizar estos heterociclos empleando catalizadores de Pd, con diferentes ligandos y solventes a altas temperaturas.En este trabajo presentamos el desarrollo de una nueva metodología para la síntesis de fenantridinonas y carbazoles a través de una reacción de fotociclización intramolecular mediante una funcionalización C-H. Así, partiendo de N-(2-iodobencil)-N-fenilanilina y 2-iodo-N,N-difenilanilina como precursores, KOtBu como base, DMSO como solvente y LED azul a temperatura ambiente, se lograron obtener rendimientos del 64% y 85% para las fenantridinonas correspondientes. Bajo estas condiciones, se obtuvieron 11 derivados de fenantridinonas y 6 carbazoles sustituidos con grupos donadores y aceptores de electrones, con rendimientos de muy buenos a excelentes.En conclusión, se desarrolló una metodología original para síntesis de fenantridinonas y carbazoles, en condiciones suaves de reacción, libres de metales, utilizando solventes menos tóxicos, con luz visible y a temperatura ambiente.