Síntesis de Compuestos Derivados de 3,3´-Bicarbazol-triazina como Potenciales Emisores para Dispositivos OLEDs

Rosario, Santa Fé

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Desde hace tiempo, el desarrollo de nuevos materiales emisores ha sido crucial para el avance en la tecnología OLED. En este trabajo se propone la síntesis secuencial de una familia de compuestos derivados de 9-(4,6-difenil-1,3,5-triazin-2-il)-9´-(p-tolil)-3,3´-bicarbazol que podrían utilizarse como materiales emisores del tipo donador-aceptor. En una primera instancia se obtuvo el núcleo de 3,3´-bicarbazol por dos metodologías diferentes. Una de ellas consistió en dos pasos sintéticos: primero, un acoplamiento de Buchwald-Hartwig entre 4,4´-diiodobifenilo y 2-bromoanilina (i) seguido por el doble cierre de anillo mediante el mecanismo SRN1 (ii). La otra vía involucró una reacción en un único paso mediante acoplamiento oxidativo de carbazol en presencia de FeCl3 (iii). Posteriormente, se evaluó la reacción de acoplamiento de Ullmann (iv) entre bicarbazol y 4-iodotolueno para obtener la parte donadora. Por otro lado, se preparó la parte aceptora a partir de 2,4,6-triclorotriazina con diferentes ácidos arilborónicos mediante reacciones de Suzuki-Miyaura catalizadas por Pd(PPh3)4 (v). El siguiente paso consiste en sintetizar la familia de compuestos emisores donador-aceptor, uniendo las estructuras donadoras y aceptoras mediante una reacción de sustitución nucleofílica aromática (SNAr) con NaH en THF (vi).En este trabajo se presentan los resultados de la optimización de todas las etapas sintéticas propuestas para la obtención de la familia de moléculas emisoras.