Síntesis de Fenantridinonas y Benzocromenos por Reacciones de Activación C-H Catalizadas por Nanopartículas de Paladio

Rosario, Santa Fé

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Actualmente, la síntesis de moléculas complejas mediante reacciones catalizadas por Pd se ha extendido al uso de nanopartículas (NPs) metálicas, debido a sus propiedades físicas y químicas únicas. Las fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos son núcleos aromáticos de gran interés presentes en productos naturales que poseen diversas actividades biológicas. Para la obtención de estos compuestos se han desarrollado varias rutas sintéticas, siendo una de ellas las reacciones de activación de enlaces C-H catalizada por Pd. Si bien con estas rutas se alcanzan muy buenos rendimientos, las condiciones de reacción involucran altas cargas de catalizador, elevadas temperaturas, empleo de ligandos y el uso de solventes poco amigables con el ambiente. En este trabajo se presenta la síntesis de fenantridin-6(5H)-onas y benzo[c]cromenos por reacciones de activación de enlaces C-H intramoleculares catalizadas por NPs de Pd. Las NPs fueron sintetizadas mediante reacciones fotoinducidas, y utilizadas sin purificación posterior. Empleando 2-iodobenzamida, se optimizaron las condiciones de reacción. A partir de 2-halobenzamidas sustituidas, y bajo las condiciones optimizadas se sintetizó una familia de fenantridin-6(5H)-onas; siendo posible extender la metodología al cierre de anillo de los aril-2-bromobencil éteres para obtener los correspondientes benzo[c]cromenos, en ambos casos con rendimientos de buenos a excelentes. De esta forma, las NPs Pd permitieron obtener heterociclos de interés con muy buenos rendimientos sin el empleo de ligandos, al aire y utilizando agua como co-solvente.