Exploración de Estrategias de Síntesis de Naftaleno Diimidas para Posterior Aplicación en Sistemas Electrofotocatalíticos

Rosario, Santa Fé

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Las naftaleno diimidas (NDI) son moléculas orgánicas ampliamente estudiadas, que, debido a su carácter deficiente en electrones, poseen interesantes propiedades rédox y, además, son capaces de absorber radiación en todo el rango visible. Tales características hacen que las NDI sean candidatos destacados para su aplicación como fotocatalizadores en síntesis orgánica.El objetivo de este trabajo es optimizar y desarrollar vías sintéticas de NDI con grupos donadores de electrones (O, S, N), para su posterior caracterización óptica y electroquímica. Hasta el momento, hemos sintetizado derivados de NDI sustituidas (Z= O y S) en tres pasos sintéticos. Así, partiendo de naftaleno dianhídrido (NDA) y empleando 1,3-dibromo-5,5´-dimetilhidantoína en H2SO4 a reflujo se obtuvo el anhídrido bromado en un 69% de rendimiento. En una segunda etapa, se preparó la diimida en un 50% de rendimiento partiendo deL anhidrido en presencia de hexilamina en ácido acético como solvente y en tal sólo 20 min empleando micro-ondas (MW). Finalmente, la incorporación de los grupos donadores derivados de azufre (76% de rendimiento aislado) y oxígeno se llevó a cabo mediante reacciones de SNAr en condiciones ya reportadas.2 Las NDI sustituidas fueron posteriormente caracterizadas por RMN, espectroscopía UV-vis, fluorescencia, voltametría cíclica, etc. El desarrollo de estas NDI con mayor densidad electrónica (Z= O, S) permitirá su aplicación como (electro)fotocatalizadores en reacciones de oxidación de sustratos, para contribuir a la generación de sistemas catalíticos amigables con el medio ambiente.