OKSDATH-MANSILLA GABRIELA
Congresos y reuniones científicas
Título:
? Estudio Fotoquímico y Fotofísico de Sacarinas N-sustituidas. Síntesis de heterociclos de Azufre y Selenio
Autor/es:
OKSDATH MANSILLA, GABRIELA; JUAN E. ARGÜELLO, Y ALICIA B. PEÑÉÑORY; ALICIA B. PEÑÉÑORY
Lugar:
Córdoba
Reunión:
Congreso; XI Encuentro Latinoamericano de Fotoquímica y Fotobiología (XI ELAFOT); 2012
Resumen:
La sulfonamida es un grupo funcional muy importante en química orgánica. Debido a
sus diversas propiedades biológicas, las sulfonamidas se encuentran presentes en
numerosos compuestos utilizados en areas como la Agricultura y Farmacia. Recientemente,
se ha mostrado enorme interés en sus derivados cíclicos, las sultamas, las cuales presentan
diversas actividades biológicas y usos medicinales. Asimismo, la familia de benzosultamas
tales como benzotiazidin-3-ona-1,1-dioxido ha mostrado prometedoras actividades como
hipoglicemia y anti-HIV. El ejemplo más importante de esta familia es el 1,2-benzisotiazolina
1,1-dioxido, el cual es comúnmente conocido como sacarina (1). Debido a sus importantes
actividades biológicas, es un desafío constante el desarrollo de nuevas metodologías de
síntesis para la obtención de análogos derivados de la sacarina.1
Por otro lado, las reacciones fotoquímicas tienen considerable importancia en
síntesis orgánica.2 Es conocido que ftalimidas N-alquil sustituídas exhiben una variedad de
fotoreactividad incluyendo fotoreducciones, fotoadiciones, fotociclizaciones y reacciones de
Norish tipo I y II. Debido a sus propiedades fotofísicas y electrónicas, las ftalimidas han sido
ampliamente utilizadas en reacciones de transferencia de electrones, siendo una
herramienta muy versátil en el momento de planear la síntesis de heterociclos.3
A diferencia de la ftalimida, se encuentran pocos reportes de la fotoquímica de sus
derivados sulfonamidas (sacarinas) y su participación en reacciones de transferencia de
electrones.4 Por tal motivo, se decidió estudiar las reacciones de fotociclizaciones de
sacarinas N-sustituídas con grupos donadores de electrones como azufre y selenio.
Se observó por ejemplo, que la irradiación a 300nm de una solución del derivado 2
en acetona como solvente da principalmente el heterociclo 3 en un 23% de rendimiento.
Se analizó además la dependencia del proceso de transferencia de electrones con la
separación entre el donador y aceptor. Asimismo se realizó un estudio fotoquímico y
fotofísico de los distintos derivados por laser flash fotólisis y espectroscopia de
fluorescencia. En el presente trabajo también se explorará la reactividad de sacarinas N-alquil
sustituidas con selenio como grupo donador de electrones, evaluando el alcance
sintético de las reacciones de fotociclizaciones.
sus diversas propiedades biológicas, las sulfonamidas se encuentran presentes en
numerosos compuestos utilizados en areas como la Agricultura y Farmacia. Recientemente,
se ha mostrado enorme interés en sus derivados cíclicos, las sultamas, las cuales presentan
diversas actividades biológicas y usos medicinales. Asimismo, la familia de benzosultamas
tales como benzotiazidin-3-ona-1,1-dioxido ha mostrado prometedoras actividades como
hipoglicemia y anti-HIV. El ejemplo más importante de esta familia es el 1,2-benzisotiazolina
1,1-dioxido, el cual es comúnmente conocido como sacarina (1). Debido a sus importantes
actividades biológicas, es un desafío constante el desarrollo de nuevas metodologías de
síntesis para la obtención de análogos derivados de la sacarina.1
Por otro lado, las reacciones fotoquímicas tienen considerable importancia en
síntesis orgánica.2 Es conocido que ftalimidas N-alquil sustituídas exhiben una variedad de
fotoreactividad incluyendo fotoreducciones, fotoadiciones, fotociclizaciones y reacciones de
Norish tipo I y II. Debido a sus propiedades fotofísicas y electrónicas, las ftalimidas han sido
ampliamente utilizadas en reacciones de transferencia de electrones, siendo una
herramienta muy versátil en el momento de planear la síntesis de heterociclos.3
A diferencia de la ftalimida, se encuentran pocos reportes de la fotoquímica de sus
derivados sulfonamidas (sacarinas) y su participación en reacciones de transferencia de
electrones.4 Por tal motivo, se decidió estudiar las reacciones de fotociclizaciones de
sacarinas N-sustituídas con grupos donadores de electrones como azufre y selenio.
Se observó por ejemplo, que la irradiación a 300nm de una solución del derivado 2
en acetona como solvente da principalmente el heterociclo 3 en un 23% de rendimiento.
Se analizó además la dependencia del proceso de transferencia de electrones con la
separación entre el donador y aceptor. Asimismo se realizó un estudio fotoquímico y
fotofísico de los distintos derivados por laser flash fotólisis y espectroscopia de
fluorescencia. En el presente trabajo también se explorará la reactividad de sacarinas N-alquil
sustituidas con selenio como grupo donador de electrones, evaluando el alcance
sintético de las reacciones de fotociclizaciones.
