SÍNTESIS ASIMÉTRICA DIAESTEROCOMPLEMENTARIA DE TRANS-2-BROMO-INDANOL COMBINANDO BIOCATÁLISIS Y FOTOCATÁLISIS

LORENZO CERUTTI-SERRA; GABRIELA OKSDATH MANSILLA; FABRICIO R. BISOGNO

Simposio; SINAQO XXIV; 2023

En los últimos años la fotobiocatálisis ha ganado interés en química orgánica como una alternativa sustentable para las síntesis asimétricas de compuestos de interés. La combinación de ambas catálisis ha permitido aprovechar las ventajas inherentes de la biocatálisis con los beneficios de la catálisis fotoredox con luz visible1.En este trabajo se aplicó un sistema fotobiocatalítico para la síntesis asimétrica diasterocomplementaria de trans-2-bromo-indanol. Para ello se llevó a cabo la biorreducción de -dihalocetonas a dihalohidrinas utilizando ADHs2 o Saccharomyces cerevisiae3 con excelentes conversiones y excesos enantioméricos, seguida de una mono-deshalogenación fotocatalizada por riboflavina tetraacetilada para obtener halohidrinas enantioenriquecidas. Como resultados destacados, se logró aislar por primera vez (S)-2,2-dibromo-indanol, con excelente exceso enantiomérico (>99 ee), a partir de la bioreducción de la dibromocetona. Posteriormente, mediante la mono-debromación fotocatalizada por flavina de la dihalohidrina enantiopura se obtuvo trans-(1S,2S)-2-bromo-indanol (rend: 58%, >99 ee, 85:15 rd) con una muy buena diásteroselectividad. Además, es pertinente aclarar que se controla la estereoselectivad de dos estereocentros y que el sistema fotobiocatalítico es diasterocomplementario con la reducción biocatalítica de la -bromo-indanona usando Saccharomyces cerevisiae que da el producto cis-(1S,2R)-2-bromo-indanol exclusivamente.