FOTOQUÍMICA EN FLUJO CONTINUO APLICADA A REACCIONES DE PERFLUORALQUILACIÓN DE DISELENUROS

JUAN C. MUNDO-ZUNA; ADRIÁN A. HEREDIA; SEBASTIÁN BARATA-VALLEJO; ALBERTO POSTIGO; GABRIELA OKSDATH MANSILLA; JUAN E. ARGUELLO

Simposio; SINAQO XXIV; 2023

El uso de reactores de flujo para trasformaciones fotoquímicas es uno de los ejemplos más exitosos de la química en flujo. Este concepto también se encuentra enmarcado con los principios de la química verde, evitando el aislamiento de intermediarios y en consecuencia, reduciendo la producción de residuos.1 Por otro lado, la incorporación de grupos fluorados ha experimentado un gran interés debido a las singulares propiedades fisicoquímicas adquiridas luego de su introducción, dando como resultado moléculas con una muy elevada lipofilicidad. Estas nuevas propiedades son aprovechadas para su aplicación en todos los campos de la química, desde la medicinal hasta la agroquímica.2 En particular, los restos perfluoralquílicos unidos a selenio (RfSe) juegan un papel importante en la investigación de la química de compuestos organofluorados, siendo las metodologías que incorporan este resto las más utilizadas.3En este trabajo se utiliza la tecnología de flujo continuo para llevar a cabo reacciones de perfluoralquilación de diselenuros orgánicos empleando ioduros de perfluoralquilo (RfI) y luz visible, evitando así el uso de reactivos perfluorselenados que son costosos o difícil de obtener. Se evaluaron además las ventajas respecto a procedimientos en batch y la posibilidad de escalado. Con las condiciones de reacción optimizadas, se evaluó el alcance sintético utilizando diferentes yoduros de perfluoralquilo y diselenuros orgánicos, y se propone un mecanismo de reacción que avala los resultados observados.