VARA JIMENA
Congresos y reuniones científicas
Título:
Estudio de agregación de Fotosensibilizadores de Segunda Generación
Autor/es:
JIMENA VARA; MARÍA N. MONTES DE OCA ; CRISTINA S. ORTIZ
Lugar:
Carlos Paz, Córdoba.
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)
Resumen:

Los Fotosensibilizadores (FS) son compuestos químicos que tienen la capacidad de absorber luz de longitud de onda apropiada y desencadenar la formación de agentes citotóxicos, responsables de la destrucción de células y tejidos anormales. En combinación con irradiación apropiada y localizada, se emplean en Terapia Fotodinámica (TFD) para el tratamiento de diversas patológias oncológicas y no oncológicas.

La agregación es una propiedad fisicoquímica importante a fin de evaluar nuevos FS. Existen antecedentes bibliográficos que afirman que los colorantes tienden a formar agregados en solución acuosa y que estas especies presentan una menor reactividad fotoquímica que su respectivo monómero.

El objetivo de este trabajo se centró en  evaluar la agregación de Azure B (AzB) y de su derivado mono bromado (AzBBr), empleando la espectrofotometría UV-Visible. Para ello, se analizaron los espectros de absorción de cada colorante en un intervalo de concentraciones comprendido entre 10-6 y 10-5 M, en Dimetilformamida (DMF- favorece la especie monomérica), Etanol, mezclas Etanol: Agua y Agua (favorece la agregación).

A partir de estos estudios podemos observar que en DMF, a bajas concentraciones AzB y su derivado bromado presentan un máximo de absorción a 520nm y 534nm respectivamente. Estas bandas fueron atribuidas a las especies monoméricas, dado que además fueron corroboradas mediante cálculos teóricos. Al aumentar la concentración de los FS, se observa una segunda banda a longitudes de onda mayores (649nm y 655nm para AzB y AzBBr respectivamente), atribuida a la formación de agregados tipo ?J?.

Mediante los estudios de agregación en etanol, se observó sólo para el compuesto AzBBr la banda correspondiente al monómero, indicando que esta especie está más favorecida para dicho derivado en comparación con el reactivo de partida.

Al realizar estas determinaciones en agua para ambos FS, no se observaron las bandas correspondientes a los monómeros. A bajas concentraciones se evidencia el máximo de absorción atribuido al agregado J, con un hombro desplazado a menores longitudes de onda que aumenta con el incremento de  la concentración, indicando la formación de un agregado de mayor orden. Sólo para el derivado AzBBr, este hombro se convierte en máximo, permitiendo inferir que la formación del agregado de mayor orden se ve favorecida con respecto a su precursor.

Como conclusión de este trabajo, podemos decir que AzBBr, presenta menor tendencia en la formación de agregados J al compararlo con su reactivo de partida, mejorando una de las propiedades que debe reunir un FS para su aplicación en TFD.