ESTUDIO DE AGREGACIÓN DE COLORANTES TIAZÍNICOS

JIMENA VARA ; CRISTINA S. ORTIZ

Salta

Congreso; XXI Congreso de la Federación Panamericana de Farmacia, XVI de la Federación Farmacéutica Sudamericana y XXI Farmacéutico Argentino: ?Por la Salud del Paciente: El Farmacéutico Garante de la calidad y el uso racional del medicamento.; 2013

Introducción. Se conoce que la agregación puede disminuir la eficacia de la Terapia Fotodinámica (TFD) debido a que muchos Fotosensibilizadores (Fs) forman agregados en solución, los cuales presentan menor reactividad fotoquímica que sus respectivos monómeros. Numerosas publicaciones referidas a la agregación de Tiazinas, sostienen que el monómero está presente en soluciones acuosas a altas concentraciones, sin antecedentes en solventes monomerizantes. Objetivo. Evaluar la agregación de Thionina (Th) y Azul de Metileno (MB), a fin de compararlos con los resultados obtenidos previamente para Azure B (AzB) y su derivado monobromado (AzBBr) y establecer la tendencia de agregación de dicha familia. Metodología. Se empleó la espectrofotometría UV-Visible, utilizando como solventes N,N-Dimetilformamida (DMF, monomerizante) y Agua. Los datos obtenidos fueron corroborados mediante el cálculo teórico de la longitud de onda de máxima absorción (max) de las especies monoméricas en ambos solventes. Resultados y Discusión. Las curvas espectrales obtenidas para Th en DMF, presentaron una banda a 504nm, la cual no está descripta en literatura, y una nueva a 611nm al incrementar la concentración del colorante. MB evidenció espectros con un único máximo a 666nm; las curvas normalizadas demostraron que la absorbancia a 450-550nm disminuye al aumentar la concentración, comportamiento coincidente con el de los otros colorantes. Los espectros obtenidos para Th y MB en agua, presentaron una max a 601nm y 665nm respectivamente, sin observarse la banda hipsocrómica y evidenciarse, con el aumento de la concentración, una nueva banda entre 550nm y 600nm. Estos resultados nos permiten inferir que la especie monomérica, de todas las tiazinas evaluadas, presenta una banda de absorción alrededor de 500nm, corroborada mediante cálculos teóricos. Además, forman J-agregados con max superiores a los 600nm y agregados mayores en medios acuosos al incrementar la concentración. Analizando el comportamiento de agregación de las tiazinas, podemos decir que el monómero está favorecido para AzBBr>AzB>Th>MB, mientras que la formación de agregados mayores presentó la siguiente tendencia: AzBBr>AzB≈MB>Th. Este comportamiento se puede explicar considerando el efecto ocasionado por el volumen de los sustituyentes, la lipofilicidad y las interacciones con el medio sobre el fenómeno de agregación. Conclusión. Corroboramos que el monómero de las Tiazinas no está presente en soluciones acuosas, como se establece en literatura, sino que existe un equilibrio entre diferentes agregados. Además identificamos la especie monomérica de estos colorantes, que no está descripta en literatura, la cual podría presentar mejores propiedades fotofísicas, biofísicas y biológicas para su aplicación en TFD.