Semisíntesis de antraquinonas cloradas a partir de agliconas naturales

JESICA A. DIMMER; SUSANA C. NÚÑEZ MONTOYA; JOSÉ LUIS CABRERA

Octubre

Congreso; XXXI Congreso Argentino de Química; 2016

Asociación Química Argentina

Nuestro grupo de trabajo se encuentra abocado al estudio químico-farmacológico del género sudamericano Heterophyllaea J.D. Hook. (Rubiaceaea) que está representado por dos especies descriptas como tóxicas: H. pustulata Hook f., autóctona del noroeste argentino y Bolivia, y H. lycoides (Rusby) Sandwith autóctona de la región andina boliviana y peruana.La primera de ellas ha sido ampliamente estudiada desde el punto de vista químico y evaluado el potencial farmacológico de sus constituyentes como agentes fotosensibilizadores.El estudio químico de H. lycioides ha permitido hasta el momento el aislamiento y elucidación estructural de 7 derivados antraquinónicos (AQs), tres de ellos informados como nuevas estructuras: 5-clorosoranjidiol (5-clsor), 7-clorobisoranjidiol (7-clbis) y lycionina. Cabe destacar queen la naturaleza, los compuestos clorados son poco frecuentes en plantas superiores y en particular, estas antraquinonas halogenadas serían las primeras aisladas de la familia de las Rubiáceas.10 En este trabajo presentamos la semisíntesis de los nuevos derivados clorados a partir de antraquinonas naturales.