Dilucidación estructural de una nueva antraquinona aislada de raíces de Heterophyllaea lycioides

JESICA A. DIMMER; CATERINE S. MENDOZA; JOSÉ LUIS CABRERA; SUSANA C. NÚÑEZ MONTOYA

Belo Horizonte

Congreso; I Congress on Science, Biodiversity and Sustainability; 2019

Asociación de Universidades Grupo Montevideo

Heterophyllaea lycioides (Rusby) Sandwith (Rubiaceae) es una especie autóctona de la región andina boliviana y peruana, que ha sido intensamente estudiada en nuestro grupo de trabajo. El estudio químico de las partes aéreas nos permitió aislar siete AQs, tres de las cuales resultaron ser estructuras nuevas en esta familia de compuestos, dos de ellas cloradas: 5-clorosoranjidiol, 7-clorobisoranjidiol y lycionina. Estos resultados motivaron el estudio químico de las raíces, el cual se inició con un screening antibacteriano in vitro de extractos de polaridad creciente. Los extractos Hex y AcOEt resultaron ser los más bioactivos sobre cepas clínicas de Staphylococcus aureus, meticilino sensible y resistente, Enterococcus faecalis y Escherichia coli. El objetivo de este trabajo fue llevar a cabo un estudio fitoquímico del extracto Hex, a fin de identificar los metabolitos secundarios mayoritarios que pudieran ser responsables de la actividad antibacteriana observada.A fin de separar los metabolitos, el extracto Hex fue sometido a diferentes métodos cromatográficos, a partir del cual se aisló el compuesto 1. Se llevó a cabo su elucidación estructural empleando técnicas espectroscópicas y espectrofotométricas (RMN-1H y 13C en una y dos dimensiones, NOESY, HRMS y UV-Vis).El análisis del espectro UV-Visible nos permitió determinar que se trata de una AQ, ya que presenta las dos bandas características: 280 nm que corresponde al sistema bencenoide y otra banda a 415 nm, característica de las AQs que poseen OH- adyacente a grupo carbonilo. Mediante RMN se confirmó la presencia del OH en posición 1-, junto con un grupo prenilo en posición 2- y un grupo oxiprenilo en posición 3-. Mientras que el anillo A mostró el patrón característico de acoplamiento de protones aromáticos sin sustituyentes. El HMRS indicó una masa exacta de 376,1602. Por los datos espectroscópicos obtenidos es posible identificar al compuesto 1 como 1-hidroxi-2-(3-metil-2-butenil)-3-(oxi-(3-metil-2-butenil)) antraquinona. Como es el compuesto mayoritario del extracto hexánico, podría ser el responsable de la actividad que presentó este extracto.