SÍNTESIS DE FTALOCIANINAS MONOCATIÓNICAS

MARIANA MIRETTI; MARIANA CABALLERO; MARIA TERESA BAUMGARTNER; TOMAS C. TEMPESTI

Mar del Plata

Simposio; XX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Organica

Las ftalocianinas (Pcs) son fotosensibilizadores que presentan una absorción muyintensa en la región de la ventana fototerapéutica (600-800 nm). Las distintaspropiedades de las Pcs están dadas por pequeños cambios en la naturaleza y laposición de los sustituyentes en la periferia del macrociclo.1 Las ftalocianinastetracatiónicas derivadas de tiopiridinas presentan actividad antimicrobiana.2En este trabajo se estudió la síntesis de ftalocianinas monocatiónicas sustituidaspor distintos grupos, derivados de tioles, con el fin de variar las propiedades anfifílicasdel fotosensibilizador y analizar la relación entre las propiedades fotofísicas y la posiciónde la carga positiva. En todas las Pcs, la carga positiva está separada del core delmacrociclo y puede presentar una mayor movilidad. Estas ftalocianinas podrían serevaluadas en terapia fotodinámica.En primer lugar, se sintetizaron los correspondientes ftalonitrilos, a partir de 4-nitroftalonitrilo con los distintos tioles (Esquema 1), mediante una reacción de sustitución enDMF con calentamiento, obteniéndose muy buenos rendimientos (entre 50% y 90%).Posteriormente, se utilizaron para realizar la expansión de la subftalocianina (SubPc) sinotros sustituyentes, en presencia de acetato de Zn(II) y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en dimetilfomamida (DMF), asistida por microondas. Por último, lasftalocianinas fueron tratadas con sulfato de dimetilo para obtener como producto final lascorrespondientes ftalocianinas monocatiónicas