SINTESIS DE HIDROXIFTALONITRILOS. ESTUDIOS FOTOFISICOS.

LAURA SUCHETTI; JEZABEL GIGENA; M. ANTONELLA GONZALEZ; MARIANA MIRETTI; TOMAS C. TEMPESTI; MARIA TERESA BAUMGARTNER

MENDOZA

Simposio; XXII SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Quimica Organica

Los ftalonitrilos son precursores de las ftalocianinas (Pcs), las cuales son muy utilizadas como fotosensibilizadores en Terapia fotodinámica y antimicrobiana1. Debido a esto es importante contar con la mayor diversidad posible de ftalonitrilos, cuyos derivados pueden obtenerse por reacciones de sustitución nucleofílica aromática (SNAr) o por reacciones fotoinducidas2.En este trabajo, se llevó a cabo la síntesis de derivados de ftalonitrilos mediante reacciones fotoinducidas en DMSO, del 4-iodoftalonitrilo 1 (sintetizado a partir del 4-aminoftalonitrilo) con el 2,6-dimetilfenol 2 obteniéndose dos productos de sustitución, el 4-(4-(2,6-dimetil-1-ol-fenil))-ftalonitrilo y el 4-(2,6-dimetilfenoxi)-ftalonitrilo (ec. 1). Ambos son isómeros estructurales y difieren en la posición de sustitución del 2,6-dimetilfenol (sustitución sobre el C para o sobre O). Se analizaron los espectros de absorción y los efectos solvatocrómicos de distintos solventes, y los correspondientes espectros de fluorescencia (emisión) (Figura 1). Así mismo se determinó el rendimiento cuántico de fluorescencia (f :0,64) en etanol, utilizando como referencia 2-naftol (f :0,41). Dependiendo del solvente (polares próticos, apróticos y no polares) los espectros de emisión presentan diferentes intensidades y puede observarse un corrimiento de Stokes importante (que va desde los 60 nm a 120 nm), esto nos permite obtener una mayor versatilidad a la hora de su utilización.Finalmente se compararon estos resultados con el comportamiento fotofísico de los productos obtenidos de la reacción de 1 con 2,6-diterbutilfenol y 2,4-dimetilfenol.