Estabilidad térmica de ácidos dihidropiridincarboxílicos en sistema homogéneo y heterogéneo

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Las piridinas y dihidropiridinas (1,2), presentan importantes actividades biológicas,
razón por la cual son muy utilizadas en el área farmacéutica y agroquímica.1 El objetivo
principal de este trabajo es investigar la descomposición térmica homogénea y
heterogénea (sobre catalizadores zeolíticos) de este tipo de compuestos y proponer un
posible mecanismo de reacción. En el esquema 1 se presentan las dihidropiridinas 1 y 2
estudiadas en éste trabajo. Las reacciones de termólisis se llevaron a cabo en ampollas
de vidrio pyrex, selladas al vacío (0.06 mbar) e introducidas en un horno pirolítico con
controlador de temperatura. Cada reacción de termólisis se analizó por CG-EM y RMN a
través de las cuales se pudo determinar que para la termólisis homogénea de 1 se
forman dos productos (3 y 4) siendo el mayoritario el anhídrido 3, y que además resultó
ser el único producto en la termólisis heterogénea. Por otro lado, en ambos sistemas
(homogéneo y heterogéneo) la termólisis de 2 originó un único producto (5). Es
importante remarcar que en cuanto a las estabilidades térmicas de estas dihidropiridias,
la ciclohexano derivada 1 resultó ser más lábil que la 2, ya que reaccionó completamente
a menor temperatura que su contraparte metilada. A su vez ambas resultaron ser mucho
más estables que otras dihidropiridinas previamente estudiadas en el grupo de
investigación donde la reacción principal es la ruptura del enlace N-S (pérdida del grupo
trifluormetil sulfonilo).1 Por otro lado, el uso de catalizadores favoreció únicamente a la
reacción de descomposición de 1 volviéndola completamente selectiva al producto 3.