FIRPO GUADALUPE
Congresos y reuniones científicas
Título:
Reacciones térmicas de ciclohen-1,3-oxazinas y 1,3-tiazinas cis fusionadas
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Resumen:
El estudio de las reacciones térmicas de 1,3-oxazinas y 1,3-tiazinas es de gran
interés debido a que estos compuestos presentan diferentes propiedades
farmacológicas.1,2 Con el objetivo de obtener información sobre la estabilidad térmica de
1,3-heterociclos cis-ciclohexen-fusionados,3 como los compuestos 1, 2, 3 y 4 presentes
en la Figura 1, se llevaron a cabo reacciones de flash vacuum pyrolysis (fvp) entre 300-
interés debido a que estos compuestos presentan diferentes propiedades
farmacológicas.1,2 Con el objetivo de obtener información sobre la estabilidad térmica de
1,3-heterociclos cis-ciclohexen-fusionados,3 como los compuestos 1, 2, 3 y 4 presentes
en la Figura 1, se llevaron a cabo reacciones de flash vacuum pyrolysis (fvp) entre 300-
500ºC y se compararon los resultados con cálculos teóricos.
Los parámetros Arrhenius que caracterizan a estas termólisis se presentan en la
tabla 1, donde se puede observar que: -las Ea y H para los compuestos N sustituidos
son más elevados que para sus contrapartes hidrogenadas, -todos los procesos ocurren
con cambios entrópicos negativos, -debido a las altas temperaturas empleadas, el
termino entrópico no es despreciable y el mecanismo de reacción debe ser propuesto en
función del G, -las diferencias observadas en los G permiten proponer múltiples
reacciones competitivas, dentro de las cuales la reacción de retro Diels Alder (RDA) es la
más interesante desde el punto de vista mecanístico. Por otro lado, los cálculos teóricos
sobre las diferentes fragmentaciones de los compuestos bajo estudio, confirmaron que el
biciclo 1 no reacciona bajo un mecanismo de RDA.
tabla 1, donde se puede observar que: -las Ea y H para los compuestos N sustituidos
son más elevados que para sus contrapartes hidrogenadas, -todos los procesos ocurren
con cambios entrópicos negativos, -debido a las altas temperaturas empleadas, el
termino entrópico no es despreciable y el mecanismo de reacción debe ser propuesto en
función del G, -las diferencias observadas en los G permiten proponer múltiples
reacciones competitivas, dentro de las cuales la reacción de retro Diels Alder (RDA) es la
más interesante desde el punto de vista mecanístico. Por otro lado, los cálculos teóricos
sobre las diferentes fragmentaciones de los compuestos bajo estudio, confirmaron que el
biciclo 1 no reacciona bajo un mecanismo de RDA.
