Síntesis de Benzocromenos mediante Reacciones de Transferencia Electrónica

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Química Orgánica

El anillo de 6H-benzo[c]cromeno es considerado, actualmente, como una de las subestructuras más importantes en el campo de la química farmacéutica moderna,1 y se encuentra presente en numerosos productos naturales. Un ejemplo lo constituye el Cannabinol (1), que presenta reconocida actividad antimicrobiana. 2En bibliografía existen diferentes síntesis de este núcleo que involucran, por ejemplo, el uso de PdCl2(MeCN)2 en DMA a 120 °C3 o neocuproína-KOtBu en benceno.4 Sin embargo, estas metodologías implican el uso de elevadas temperaturas, solventes tóxicos y emplean diferentes ligandos, algunos de ellos no disponibles comercialmente.La luz es un reactivo limpio que no deja residuos contaminantes y que, además, simplifica la purificación del producto. Recientemente, se han obtenido benzocromenos utilizando fotocatalizadores de iridio.5 En este trabajo se presenta una novedosa y sencilla estrategia sintética para la obtención de núcleos de benzocromenos (3) a partir de 2-halobencilfenil éteres (2) con muy buenos rendimientos aislados (ec. 1). La misma se realiza en condiciones suaves de reacción, empleando KOtBu y luz visible a cortos tiempos, temperatura ambiente (t.a.) y libre de metales de transición.Además, con esta simple metodología, se logró sintetizar también diversas familias de heterociclos cambiando el puente que conecta ambos sistemas aromáticos. Así, se obtienen también carbazoles y fenantridinas con muy buenos rendimientos.