PACHÓN GÓMEZ ERICA MARCELA
Congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE SURFACTANTES GÉMINI DERIVADOS DE FUENTES RENOVABLES
Reunión:
Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Resumen:
Los compuestos anfifílicos tienen la habilidad de disminuir la tensión superficial de
interfaces y formar diferentes arreglos auto-organizados en solución acuosa, tales como
micelas o vesículas. En la actualidad se estudian distintas clases de surfactantes para
ser utilizados en áreas de alta tecnología como la microelectrónica y la biotecnología,
entre otras y por eso se hace necesario diseñar surfactantes novedosos y con las
propiedades adecuadas. Los surfactantes gémini son muy interesantes, constan de dos
colas hidrofóbicas unidas por un espaciador entre los grupos polares. Su estructura
molecular les confiere propiedades físico-químicas particulares como menores valores
de concentración micelar crítica (CMC) y mayor actividad de superficie que sus
contrapartes de cadena simple. A menudo exhiben morfologías inusuales en los
agregados que forman y además suelen presentar mayor capacidad de solubilización e
interesantes propiedades que pueden ser aprovechadas en potenciales aplicaciones.
Un desafío adicional que se presenta en la síntesis de estos sistemas anfifílicos es
usar materias primas renovables tales como aminoácidos, glúcidos y derivados de
aceites vegetales, para preparar surfactantes biocompatibles que garanticen condiciones
suaves de reacción, biodegradabilidad, eficiencia y actividad multifuncional. Los
surfactantes basados en aminoácidos constituyen una clase importante de bio-moléculas
con muchas posibilidades de aplicación.
En nuestro laboratorio se realizó la síntesis de surfactantes gémini derivados del
aminoácido cisteína y de ácidos grasos de diferente largo de cadena. Las síntesis se
llevaron a cabo a partir de cistina (dímero de la cisteína) y de los correspondientes
cloruros de ácidos. Se analizaron diferentes condiciones de síntesis como pH,
temperatura, tiempo de reacción y relaciones de reactivos. Se obtuvieron los productos
en rendimientos que van de moderados a muy buenos y se analizaron diferentes formas
de purificación. Luego, los productos se caracterizaron por distintos métodos
espectroscópicos: resonancia magnética nuclear, infrarrojo y masas de alta resolución.
Posteriormente, se determinaron los valores de CMC de los agregados formados
por cada surfactante, tanto a pH neutro como a pH básico, mediante tensión superficial y
conductividad (esta última en ausencia de buffer). Como es de esperar, los valores de
CMC disminuyen a medida que aumenta el largo de la cadena y son considerablemente
inferiores que los de los correspondientes ácidos grasos.
A partir de esta metodología sintética hemos podido obtener interesantes
compuestos anfifílicos, con prometedoras características de biodegradabilidad y
biocompatibilidad para su empleo en futuras aplicaciones.