ARGÜELLO JUAN ELIAS
Congresos y reuniones científicas
Título:
Reactividad de los Aniones Sulfocianato y Selenocianato Frente a Radicales Aromáticos. Aspectos Mecanísticos y Modelado Molecular
Autor/es:
BOUCHET, LYDIA; PEÑÉÑORY, ALICIA B.; PIERINI, ADRIANA B.; ARGÜELLO, JUAN E
Lugar:
Tucumán
Reunión:
Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008
Institución organizadora:
Asociación Argentina de Química
Resumen:

Es posible obtener arilmetilselenuros mediante una reacción de sustitución

nucleofílica fotoinducida de halogenuros aromáticos con el anión selenocianato y

posterior metilación. Por otra parte esta metodología permite trabajar con sustratos que

poseen grupos funcionales sensibles a medios altamente reductores como el producido

por el Reactivo de Grignard o compuestos organolíticos.

En todos los casos observamos que los aniones derivados del selenio son más

reactivos que sus análogos azufrados, siendo el anión sulfocianato no reactivo.

Por otra parte se determinó el perfil de energía potencial para ambos nucleófilos

en fase gaseosa y en solución. De acuerdo al modelado molecular la adición del

nucleófilo al radical 1-naftilo sería concertada con la salida del radical ciano

formándose en un solo paso el anión arenoselenato, esto último también explica la baja

reactividad del anión sulfocianato para dar en un solo paso el anión areno tiolato.