Es posible obtener arilmetilselenuros mediante una reacción de sustitución
nucleofílica fotoinducida de halogenuros aromáticos con el anión selenocianato y
posterior metilación. Por otra parte esta metodología permite trabajar con sustratos que
poseen grupos funcionales sensibles a medios altamente reductores como el producido
por el Reactivo de Grignard o compuestos organolíticos.
En todos los casos observamos que los aniones derivados del selenio son más
reactivos que sus análogos azufrados, siendo el anión sulfocianato no reactivo.
Por otra parte se determinó el perfil de energía potencial para ambos nucleófilos
en fase gaseosa y en solución. De acuerdo al modelado molecular la adición del
nucleófilo al radical 1-naftilo sería concertada con la salida del radical ciano
formándose en un solo paso el anión arenoselenato, esto último también explica la baja
reactividad del anión sulfocianato para dar en un solo paso el anión areno tiolato.