Catálisis Foto-Redox con Luz Visible empleando Quantum Dots Solubles en Agua. Aplicación en la Hidroxilación Aeróbica de Ácidos y Ésteres Arilborónicos

WILLBER D. CASTRO-GODOY; LUCIANA C. SCHMIDT; DIEGO FLORES-OÑA; JULIA PEREZ-PRIETO; ALICIA B. PEÑÉÑORY; RAQUEL E. GALIAN; JUAN E. ARGÜELLO

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica (XIX SINAQO); 2015

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los puntos cuánticos o Quantum Dots (QDs) son nanopartículas semiconductoras fotoactivas con propiedades ópticas y electrónicas que dependen de su tamaño. Los QDs son eficaces en la producción fotocatalítica del anión superóxido por transferencia electrónica desde la banda de conducción al oxígeno molecular bajo irradiación visible.En este trabajo, se presenta la síntesis de nanopartículasde CdS solubles en agua funcionalizadas conácidos mercaptopropiónico y mercaptosuccínico como ligandos. Los QDs se sintetizaron siguiendo una metodología descrita previamente con algunasmodificaciones.1, 2El uso de estos ligandos orgánicos evita la agregación QDs, favorecen su dispersabilidad ensoluciones acuosas, además permite soportarlos sobre otro semiconductor, para lo cual empleamos el TiO2.Por otra parte, laeficacia fotocatalítica de CdS y CdS-TiO2fueron probadas en la hidroxilación aeróbica de ácidos y ésteresarilborónicos conirradiación visible, la cual estaba descrita anteriormente haciendo usos de fotocatalizadores como [Ru(bpy)3Cl2] y Azul de Metileno.3, 4 Nuestro estudio representa el primer ejemplo de la utilización de puntos cuánticos para generar una transformación química bajo condiciones ambientales amigables, para esto hemos seleccionado una serie de ácidos arilborónicos con sustituyentes tomadores y donadores de electrones (Esquema 1). En el caso de las nanopartículas soportadas sobre TiO2 se estudió la reutilización de las mismas siendo estas eficientes hasta cinco cicloscon rendimientos que van desde el 80% al 100% (Tabla 1).Referencias:1-Kaur, G.; Tripathi, S. Mater. Chem. Phys. 2014, 2, 514-523.2-Kumar, P.; Kukkar, D.; Deep, A.; Sharma, S.; Bharadwaj, L. Adv. Mat. Lett. 2012, 3, 471-475.3-Zou, Y-Q.; Chen, J-R.; Lui, X-P.; Lu, L-Q.; Davis, R. L.; Jorgensen, K. A.; Xiao, W-J. Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 787-788.4-Pitre, S.P.; McTiernan, C.D.;Ismaili, H.;Scaiano, J.C., J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 13286-13289.