SÍNTESIS DE 3-SELENOINDOLES EMPLEANDO LUZ VISIBLE Y EN AUSENCIA DE FOTOCATALIZADORES

IGNACIO D. LEMIR; WILLBER D. CASTRO-GODOY; ADRIÁN A. HEREDIA; LUCIANA C. SCHMIDT; JUAN E. ARGÜELLO

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica (XXI SINAQO); 2017

Los compuestos orgánicos constituidos por un heterociclo de indol presentan un permanente interés por parte de la comunidad científica. Este núcleo se encuentra en numerosas moléculas que cumplen funciones vitales en los organismos vivos, como en el aminoácido triptófano y en el neurotransmisor serotonina. Además, el núcleo indol se encuentra en diferentes fármacos empleados para el tratamiento de ciertas enfermedades como el cáncer.1Por otro lado, los compuestos organoseleniados presentan variadas e importantes actividades biológicas, desde poderosos antioxidantes hasta anticancerígenos.2 Además, son muy empleados en química orgánica ya que muchos de estos compuestos son intermediarios sintéticos.3 A pesar de que se conozcan ejemplos de 3-tioindoles con interesantes actividades biológicas, la síntesis y potencial bioactividad de 3-selenoindoles es un área aún poco explorada, así como también las metodologías sintéticas que emplean indol como material de partida, requiriendo de catalizadores, bases, oxidantes o largos tiempos de reacción.El presente trabajo muestra el desarrollo de una nueva metodología sintética para la formación de 3-selenoindoles, empleando diseleniuros e indol como materiales de partida. Esta metodología, a diferencia de las actualmente reportadas, es asistida por luz visible y no se requieren fotocatalizadores de complejos de metales de transición (Ru, Ir) ni colorantes, así como tampoco es necesario el empleo de aditivos. En base a los resultados obtenidos durante las reacciones de optimización y control, fue posible proponer un mecanismo de reacción, basado en la ruptura homolítica del enlace Se-Se asistido por luz, y el posterior ataque del radical formado al anillo de indol. Finalmente, con las condiciones de reacción optimizadas, fue posible sintetizar una seriede 3-selenoindoles con rendimientos de buenos a excelentes.Referencias:1. (a) Sharma, V.; Kumar, P.; Pathak, D. J. Heterocycl. Chem., 2010, 47, 491?502; (b) Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev., 2010, 110, 4489-4497.2. (a) Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev., 2001, 101, 2125-2179. (b) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev., 2004, 104, 6255-6286.3. Wirth, T. Organoselenium Chemistry: Synthesis and Reactions; Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA. Weinheim, Alemania. 2011.