ACTIVACIÓN DE ENLACES C-H: TIOCIANACIÓN REGIOSELECTIVA DE INDOLES PROMOVIDA POR LUZ

IGNACIO D. LEMIR; WILLBER D. CASTRO-GODOY; LUCIANA C. SCHMIDT; JUAN E. ARGÜELLO

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica (XXI SINAQO); 2017

Los tiocianatos orgánicos (RSCN) son compuestos intermediarios importantes para acceder a una gran variedad de compuestos que contienen azufre en su estructura tales como tioles, tioésteres, tiocarbamatos, disulfuros y sulfuros.1 Muchos de estos compuestos poseen potentes actividades biológicas y farmacológicas, y suelen ser utilizados como estructuras bases para la síntesis de muchos heterociclos biológicamente activos.2 Debido a la gran importancia de estos compuestos, se han realizado esfuerzos para acceder a diferentes tiocianatos. Por lo general, los tiocianatos se obtienen por la tiocianación electrofílica de arenos o por la sustitución nucleofílica con tiocianato sobre sales de diazonio o con halogenuros de arilo catalizada por metales de transición.3En el presente trabajo describimos un protocolo eficaz para la tiocianación selectiva de indoles utilizando tiocianato de amonio y persulfato de potasio bajo irradiación ultravioleta. Esta metodología tiene como ventajas un manejo fácil del sistema de reacción, tiempos de reacción cortos, alto rendimiento y simplicidad en el aislamiento del producto, además se utiliza la luz como promotor de la reacción. Esta metodología se hará extensiva a otros heterociclos y selenocianato de potasio, para la inclusión de un átomo de selenio en su estructura.Referencias:1- a) Thomas C.; Jean S., Morgan D.; Mihaela G. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 494-505; b) Guy, R. G. The Chemistry Cyanates and their Thioderivatives, Part 2, ed. S. Patai, John Wiley and Sons, New York, 1977, Chap 18, 819; c) Houmam, A.; Hamed, E. M.; Still, I. W. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7258-7265.2- a) Wei, Z. L.; Kozikowski, A. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 9116-9118; b)Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. Synthesis 1991, 818; c) Wood, J. L. Organic Reactions, Vol. 3; Wiley, New York, 1967, 240; d) Kelly, T R.; Kim, M. H.; Certis, A. D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5855-5857.3- a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2951- 2954; b) A. Gitkis, J. Y. Becker, Electrochim. Acta. 2010, 55, 5854-5859; c) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, B. B. M. Krishna, Synthesis 2008, 3779-3782; d) M. Chakrabarty, S. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8131.