Catálisis foto-redox bajo luz visible usando purpurina como fotocatalizador. Aplicación en la reducción de bencilselenocianatos

WILLBER D. CASTRO-GODOY; JUAN E. ARGÜELLO

Cordoba Virtual

Congreso; XXIII Simpisio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Lacatálisis foto-redox con luz visible empleando colorantes comofotocatalizadores ha demostrado ser una herramienta versátil para llevar a cabodiferentes reacciones de transferencia de electrones con aplicación en síntesisorgánica. Purpurina, es uncolorante de la familia de las antraquinonas (tipo alirazina) del cual no se hareportado su uso en catálisis foto-redox. Sin embargo, estudios fotofísicossobre este colorante han demostrado que tiene la capacidad de llevar a caboreacciones de transferencia de electrones desde su estado excitado.Porotra parte, los bencil selenocianatos (1) se comportan como selenoles enmascarados,los cuales pueden formar nucleófilos centrados en selenio a través de reaccionesde transferencia de electrones con posterior fragmentación del enlace Se-CN. Deesta forma empleamos bencil selenocianatos como selenoles enmascarados,conllevan la ventaja de ser de fácil manejo, estables e inodoros comparados conlos selenoles.Posteriormente,estos nucleófilos formados in-situ pueden participar en diferentesreacciones lo cual permitiría de esta forma ampliar la complejidad y diversidadestructural.Enel presente trabajo describimos por primera vez una nueva aplicación para la purpurina(PP) como fotocatalizador en la reacción de foto-reducción de bencilselenocianatos promovida por luz visible, empleando trietilamina (TEA) comobase y reactivo de sacrificio. Este nuevo protocolo nos permitió obtener unaserie de dibencil diselenuros (2) bajo condiciones de reacción suaves yen tiempos relativamente cortos de reacción (12 ejemplos).