Fotorremoción catalítica de grupos protectores tosilatos en anilinas y fenoles

IGNACIO D. LEMIR; LYDIA M. BOUCHET; JUAN E. ARGÜELLO

Cordoba Virtual

Congreso; XXIII Simpisio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Ensíntesis, orgánica, diversos grupos funcionales son susceptibles a condicionesde reacción o agentes químicos que generan un cambio o alteración no deseados.Dicha dificultad, obliga a utilizar grupos protectores para evitar reaccionesque puedan interferir en el resultado deseado. Si bien esta estrategia es muyrecurrida al momento de obtener moléculas complejas, nos presenta comodesventaja el agregado de dos pasos adicionales en un esquema sintético, laprotección del grupo funcional y su posterior desprotección.Existennumerosas formas de abordar las reacciones de desprotección, las más comunesrecurren al uso de medios extremadamente alcalinos o ácidos. Entre los métodos básicospodemos nombrar NaOH o KOH en metanol, KOH en una mezcla de THF y agua entre otros,teniendo en común el trabajo a temperaturas elevadas y sistemas de reacción complejos.Con respecto al medio ácido se destaca el uso de HBr y H2SO4, estas metodologíastambién involucran temperaturas elevadas y ácidos concentrados y presentan a suvez reacciones secundarias, generando de esta manera, productos no deseados y disminuyendoel rendimiento de las reacciones.En el presente trabajo describimos un protocolo eficaz para la remoción selectivade grupos tosilos utilizando riboflavina tetracetato (RFTA) y trietilamina(TEA) bajo irradiación. Esta metodología tiene como ventajas un manejo fácildel sistema de reacción, tiempos de reacción cortos, alto rendimiento ycompatibilidad frente a diversos grupos funcionales susceptibles a reducirse,además se utiliza la luz como promotor de la reacción acortando de esta maneralos tiempos de reacción. El presente trabajo se hace extensiva a anilinas yfenoles. Dentro de las posibilidades que presenta esta metodología, se explorala compatibilización de otros grupos protectores tales como t-butiloxicarbonilo(-Boc) y acetilos (-Ac) y de esta manera indagar en la posible selectividad ypotenciales usos.