Síntesis de Indoloquinolinonas por Reacciones de Activación C-H Catalizadas por Paladio?

EVA DANIELA DIAZ VAZQUEZ; GISELA J. QUINTEROS; PAULA M. UBERMAN; SANDRA E. MARTÍN

Buenos Aires

Congreso; XXXII Congreso Argentino de Quimica; 2019

Asociacion Quimica Argentina

Los compuestos heterocíclicos presentan en la actualidad un gran interés endiversas áreas, ya sea por encontrarse presente en productos naturales conimportantes propiedades farmacológicas, por formar parte de estructuras sintéticas con actividad biológica, o por sus aplicaciones en la industria. Particularmente, las indoloquinolinonas son heterociclos fusionados derivados del núcleo del indol que forman parte de productos naturales bioactivos, actúan como efectivos intercaladores de ADN, presentan actividadcitotóxica frente a diferentes tipos de células cancerígenas, y su estructura coplanar tetracíclica permite que se empleé como precursor en la síntesis de potenciales antineoplásicos. Existen diversas metodologías para la síntesis de los núcleos de indoloquinolonas, sin embargo muchas de ellas están limitadas en cuanto a los grupos protectores y sustituyentes empleados, ya sea por condiciones de reacción poco compatibles, prolongados tiempos de reacción, y la preparación de sustratos complejos, que requieren de numerosos pasos de síntesis. De esta forma, surge la necesidad de proponer metodologías sencillas y eficientes para la síntesis de estos heterociclos bioactivos.El objetivo de este trabajo comprendió la síntesis de derivados de indoloquinolinas empleando reacciones de C-H activación catalizadas por Pd a partir de bromo-N-metilindolocarboxamidas . Para ello, previamente se estudiaron diversas condiciones de reacción y sistemas catalíticos, encontrándose que las condiciones de reacción óptimas para el cierre intramolecular.