Funcionalización Directa de Heterociclos Mediante Reacciones de Activación C-H Catalizadas por Pd

E. DANIELA DIAZ V.; GABRIELA OKSDATH-MANSILLA ; SANDRA E. MARTÍN; PAULA M. UBERMAN

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Durante la última década, las reacciones de funcionalización directa de enlaces CHrecibieron gran atención en síntesis orgánica, ya que evitan el uso de sustratosprefuncionalizados.1a Dentro de los sustratos más estudiados en estos sistemas sedestacan las reacciones de funcionalización de heterociclos como indol, pirrol, tiofeno,etc,1b sistemas de importancia, ya que estas estructuras se encuentran presentes enproductos naturales con notables propiedades farmacológicas, en moléculas sintéticasbioactivas, o por sus aplicaciones en la industria. En general, estos procesos fueronestudiados empleando catalizadores homogéneos de Pd, por lo que la evaluación desistemas heterogéneos o de nanocatálisis se encuentran aún en estado incipiente.1a, 2Como objetivo de este trabajo, se propuso estudiar la funcionalización de enlacesC-H catalizada por Pd de los heterociclos indol, pirrol o benzotiofeno, bajo condicionessuaves de reacción (Esquema 1b). En particular, se propuso estudiar sistemas denanocatálisis como son las nanopartículas de Pd (NPs Pd) obtenidas en el grupo detrabajo, mediante técnicas fotoquímicas en presencia de fotoiniciadores como 1(Esquema 1a). Se discutirá tanto la actividad catalítica de las NPs Pd, como laregioquímica de la funcionalización, y se compararán estos resultados con catalizadorescomerciales, tanto homogéneos como heterogéneos (Esquema 1b).