SÍNTESIS DE INDOLES TETRACÍCLICOS MEDIANTE ACOPLE INTRAMOLECULAR C-C: SNAR VS SN VÍA TRANSFERENCIA ELECTRÓNICA

CHÉRIF ADOUAMA; BUDÉN, MARÍA E.; WALTER D. GUERRA ; MARCELO PUIATTI; SILVIA M. BAROLO; MAURICE MÉDEBIELLE; ROSSI, ROBERTO A.

Potrero de los Funes - San Luis

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los indoles y 7-azaindoles (2a-b) son importantes heterociclos presentes enproductos naturales1 y en agentes anticancerígenos.2 Los mismos fueron sintetizados apartir de 4-(2-halofenil)-3-acetil-indoles (1a, Z=CH) y -azaindoles (1b, Z=N) llevando acabo un acople intramolecular C-C (Esquema 1). Experimentalmente se observó que lareacción tiene lugar únicamente cuando se emplean KOtBu y KHMDS (K+-N(SiMe3)2)como bases, utilizando DMSO en 20 min., sin el agregado de aditivos ni fuente deestimulación externa (calor o irradiación). Con el objetivo de complementar el estudiosintético, se realizaron estudios fotoquímicos, fotofísicos, electroquímicos y cálculoscomputacionales (funcionales B3LYP y M06-2X, bases 6-31+G*/6-311+G(d,p)) de lasdistintas vías de formación del heterociclo 2: mecanismo polar (SNAr) ó mecanismos deTransferencia Electrónica (TEinter: SRN1 o TEintra: acople radical-radical o SN(TE)Ar).