"Síntesis de cis-3-fenil-2-tioxo hexahidroquinazolin-4-ona y cis-(4-clorofenil)-tetrahidroquinazolin-4-ona”

WALTER PELÁEZ, ZSOLT SZAKONYI, FERENC FÜLÖP Y GLORIA YRANZO.

Olavarría - Provincia de Buenos Aires.

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

Facultad de Ingeniería - U.N.C.P.B.A.

Las síntesis de las hexahidroquinazolinas se llevó a cabo a partir de un β-aminoéster de configuración cis que fue preparado a partir de la hidrólisis en etanol de la β-lactama, que fue obtenida por la reacción de adición del clorosulfonilisocianato sobre el ciclohexadieno. El β-aminoéster sintetizado se hizo reaccionar con fenilisotiocianato para obtener la correspondiente tiourea, la cual generó a través de una reacción intramolecular, en presencia de ácido clorhídrico, la 2-tioxo-hidroquinazolinona. Por otro lado, la 4-oxo-hidroquinazolinona se obtuvo por reacción del β-aminoéster con la etil 4-clorofenilimida en presencia de ácido acético como catalizador. Todos los compuestos se sintetizaron con muy buenos rendimientos (50-90%).