Congresos y reuniones científicas
Título:
PIRÓLISIS EN FASE GASEOSA DE 3-ARIL-2-TIOXO-HEXAHYDROQUINAZOLIN-4-ONAS.
Autor/es:
WALTER JOSÉ PELÁEZ.
Lugar:
Universidad Federal do Paraná Ciudad de Curitiba – Brasil
Reunión:
Jornada; XII jornadas de Jovens Pesquisadores da AUGM; 2004
Institución organizadora:
Asociación de Universidades del Grupo Montevideo
Resumen:
El producto principal de las reacciones de Flash vacuum Pyrolysis (FVP) de 2-tioxo-1H-quinazolin-4-onas fueron los isotiocianatos, los cuales por descomposición originaron los dienos a través de la eliminación de HNCS. Por encima de los 340ºC estos dienos aromatizan a las correspondientes benzamidas. Los dienos fueron aislados como mezcla e identificados por CG-MS y 1H-NMR. La reacción principal de las 2-tioxo-1H-quinazolin-4-onas fue la ruptura de enlace C(2)-N(3)) y no la reacción de RDA esperada. Esto indica que la estabilidad de ese enlace es menor que la de los enlaces C(4a)-C(5) y C(8)-C(8a) para la reacción RDA, esto corrobora que las reacciones de RDA que involucran butadienos son de alta energía y que la familia estudiada (3-aril-2-tioxo-1H-quinazolin-4-onas) tiene un enlace particularmente débil.
Además es importante destacar que los productos principales obtenidos (Isotiocianatos 2) son compuestos muy versátiles ya que pueden ser derivatizados y usados como intermediarios de diferentes compuestos. Estos isotiocianatos son muy interesantes debido a sus estereocentros (configuración relativa cis) lo que hace muy dificultosa su síntesis por metodologías convencionales. Los isotiocianatos fueron purificados y sus estabilidades térmicas fueron estudiadas en solución y por FVP.Las reacciones de FVP fueron llevadas a cabo a 340ºC dando como productos de reacción el compuesto de partida 1 y los dienos 3, 4 y 5, demostrando que la apertura del heterociclo es reversible en fase gaseosa. 
