La química de los compuestos organofluorados ha experimentado en los últimos años un gran crecimiento debido a numerosas aplicaciones en diversos campos como agricultura, química biológica, ciencia de materiales y especialmente en la industria farmacéutica.[i] Es peculiar el hecho de que los compuestos fluorados son prácticamente desconocidos en la naturaleza, lo que limita la disponibilidad de métodos sintéticos para la fluoración directa de moléculas pequeñas y el uso de estas como “building blocks”.[ii]
Los grupos más comúnmente introducidos en sustratos orgánicos son el gem-diflúor (CF2) y el CF3.[iii],[iv] Una de las reacciones típicas más estudiada para la incorporación de un grupo CF3 en un sistema aromático es la trifluoroacetilación por anhídrido trifluoroacético (TFAA). Generalmente, esta reacción no necesita la presencia de un catalizador de Friedel-Crafts.[v] Es una sustitución electrofílica que permite la introducción de un grupo COCF3 en un sustrato activado y ha sido utilizada para la determinación de la reactividad de algunos compuestos heteroaromáticos de 5 miembros.[vi],[vii]
En el caso particular del pirrol, la reacción prosigue hasta la obtención del “dark tar” característico que incluye la formación de productos poliméricos provenientes de la descomposición del pirrol.[i]Fluorine Chemistry (Ed.: B E. Smart), Chem Rev. 1996, 96, 1555.
[ii] Banks, R. E. J. Fluorine Chem., 1989, 87, 1.
[iii]Kukhar, V.; Soloshonok, V.A. Fluorine-Containing Amino Acids: Synthesis and Propertis, John Wiley Inc.: New
[iv]Qiu, X. L.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L., Tetrahedron, 2004, 60, 6711.
[v]Alumni, S; Clementi, S. J. C. S Perkin II, 1972, 1521.
[vi]Clementi, S.; G. Marino, Tetrahedron. 1969, 25, 4599.
[vii]Clementi, S.; G. Marino, J. C. S Perkin II, 1972, 71.
