PELÁEZ WALTER JOSÉ
Congresos y reuniones científicas
Título:
Mecanismo de obtención y caracterización espectroscópica de 1-(aziridin-1-carbonil)-3-(2-cloroetil)imidazolidin-2-ona (ACCIona) a partir de 2-cloroetil isocianato en fase gaseosa.
Autor/es:
ANA J. PEPINO; WALTER J. PELÁEZ; GUSTAVO A. ARGÜELLO
Lugar:
Córdoba, Argentina
Reunión:
Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica.; 2011
Institución organizadora:
Universidad Nacional de Córdoba - INFIQC
Resumen:

Los isocianatos son utilizados en la obtención de diferentes heterociclos así como también en la síntesis de polímeros. En general, todas las reacciones se llevan a cabo en solución; sin embargo, poco se conoce a cerca de su reactividad en fase gaseosa. En este trabajo se presenta la obtención y caracterización de ACCIona a partir de 2-cloroetilisocianato 1 en fase gaseosa. Este nuevo heterociclo es interesante ya que compuestos con núcleos de imidazolidinona presentan actividad antileishmaniásica.[1] 1 en fase gaseosa. Este nuevo heterociclo es interesante ya que compuestos con núcleos de imidazolidinona presentan actividad antileishmaniásica.[1] Los objetivos del trabajo son: estudio del mecanismo de formación de ACCIona a partir de 1, su aislamiento, purificación y caracterización espectroscópica a través de técnicas habituales: IR, RMN (1H, 13C), CG-EM y cálculos teóricos utilizando Gaussian 03. RESULTADOS. La reacción de 1, se llevó a cabo a 275ºC por 20 minutos. Como productos, además de ACCIona 2, se detectaron etil 2-cloroetilcarbamato 3 y 1-(2-cloroetil)-3-(4,5-dihidrooxazol-2-carbonil)imidazolidin-2-ona 4. A partir del análisis del mecanismo de reacción se propone que los productos se forman luego de la dimerización de 1, lo cual fue avalado a través de cálculos teóricos. El producto 3, proveniente de la descomposición de 4, se aisló sin dificultad y resultó ser mayoritario; mientras que 2 se obtuvo por una vía independiente. La purificación de 2 y 4 resultó compleja debido a su similitud estructural. Hasta el momento, sólo fue posible purificar y caracterizar completamente a 2, mientras que 4 continúa impuro por lo que su análisis por CG-EM y RMN se realizó con la mezcla. CONCLUSIONES:  Se propuso el mecanismo de formación de los productos obtenidos en fase gaseosa avalado por cálculos teóricos. Los derivados 2 y 4 son productos noveles. La purificación resultó compleja debido a la similitud estructural de ambos. BIBLIOGRAFÍA: [1] Robert, J.M, Sabourin, C, Alvarez, N, Robert-Piessard, S, Le Baut, G, Le Pape, P, Eu. J. Med. Chem. 38, 711-718, 2003.