Síntesis y reactividad térmica de 2,2-Dioxo-3-Metil-7-Triflurometil-1H,3H-Pirrolo[1,2-c]tiazol

PEPINO, A.J.; PELAEZ, W. J.; ARGÜELLO, G.A.; PINHO E MELO, T.M.V.D.

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica.

Sinopsis: Se presenta la síntesis y la reactividad de un nuevo 1-metil-5-trifluorometil)-metilen-azafulveno. Éste, actúa en reacciones de adición como un dipolo 4π u 8π dependiendo del dipolarófilo. Con dimetil acetilen dicarboxilato, la adición 1,3 dipolar generó el ciclo-aducto mayoritario, mientras que con maleimidas el producto principal proviene de la adición 1,7. Mediante cálculos DFT se reveló que los ciclo-aductos trans son obtenidos a partir de una ciclodición exo.