Pirólisis de Dihidropiridinas trifluorometil sulfoniladas: Termólisis vs Fotólisis

G. FIRPO; M. V. COOKE; W. J. PELÁEZ; G. M. CHANS; G. A. ARGÜELLO; E. GÓMEZ; C. ALVAREZ-TOLEDANO

Córdoba

Jornada; Jornadas de Posgrado de la Facultad de Ciencias Químicas; 2018

Facultad de Ciencias Químicas UNC

Como parte de nuestro proyecto en curso sobre derivados de sulfonilo como compuestos heterocíclicos bioactivos, nuestra investigación se ha centrado en explorar las consecuencias de un enlace N-SO2-R en las propiedades estereoelectrónicas de algunas sulfonil-tetrahidroquinolinas. En este caso, nos interesa la reactividad de algunas trifluorometil sulfonildihidropiridinas y cómo se puede eliminar el resto trifluorometanosulfónico. Aquí describimos una comparación de tres metodologías: pirólisis estática en fase gaseosa, pirólisis inducida por microondas y reacciones de fotólisis de estos compuestos no aromáticos. demostramos que es posible lograr el proceso de rearomatización mediante la eliminación del grupo trifluorometil-sulfonilo a través de los tres procesos, siendo la pirólisis estática el mejor método para obtener los compuestos deseados. A su vez, los productos demostraron ser piridinas sustituidas que se sabe que son difíciles de preparar por otros métodos. Proponemos la eliminación de 1,4 (CF3SO2 + H) como primer paso, ya que es el proceso menos energético, corroborado por los cálculos. También se produce una reacción competitiva (extrusión de CO2), produciendo productos no deseados.