Estabilidad térmica de ácidos dihidropiridincarboxílicos en sistema homogéneo y heterogéneo

GUADALUPE FIRPO; ELIANA DIGUILIO; GUILLERMO M. CHANS; GUSTAVO A. ARGÜELLO,; ELIZABETH GÓMEZ; CECILIO ALVAREZ-TOLEDANO; MARÍA S. RENZINI; WALTER J. PELÁEZ.

Mendoza

Simposio; XXII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA - SINAQO; 2019

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

Las piridinas y dihidropiridinas (1,2), presentan importantes actividades biológicas, razón por la cual son muy utilizadas en el área farmacéutica y agroquímica.1 El objetivo principal de este trabajo es investigar la descomposición térmica homogénea y heterogénea (sobre catalizadores zeolíticos) de este tipo de compuestos y proponer un posible mecanismo de reacción. En el esquema 1 se presentan las dihidropiridinas 1 y 2 estudiadas en éste trabajo. Las reacciones de termólisis se llevaron a cabo en ampollas de vidrio pyrex, selladas al vacío (0.06 mbar) e introducidas en un horno pirolítico con controlador de temperatura. Cada reacción de termólisis se analizó por CG-EM y RMN a través de las cuales se pudo determinar que para la termólisis homogénea de 1 se forman dos productos (3 y 4) siendo el mayoritario el anhídrido 3, y que además resultó ser el único producto en la termólisis heterogénea. Por otro lado, en ambos sistemas (homogéneo y heterogéneo) la termólisis de 2 originó un único producto (5). Es importante remarcar que en cuanto a las estabilidades térmicas de estas dihidropiridias, la ciclohexano derivada 1 resultó ser más lábil que la 2, ya que reaccionó completamente a menor temperatura que su contraparte metilada. A su vez ambas resultaron ser mucho más estables que otras dihidropiridinas previamente estudiadas en el grupo de investigación donde la reacción principal es la ruptura del enlace N-S (pérdida del grupo trifluormetil sulfonilo).1 Por otro lado, el uso de catalizadores favoreció únicamente a la reacción de descomposición de 1 volviéndola completamente selectiva al producto 3.