Síntesis regioespecífica de nuevas pirroloimidazolonas trifluorometiladas

M. S. FAILLACE; W. J. PELÁEZ; N. M. CEBALLOS; G. A. ARGÜELLO

Córdoba

Jornada; Jornadas de Posgrado de la Facultad de Ciencias Químicas; 2018

Facultad de Ciencias Químicas UNC

Los derivados orgánicos fluorados suelen presentar propiedades y comportamientos inusuales comparados a sus contrapartes no fluoradas. La incorporación de grupos fluorados no es una tarea sencilla debido a la elevada electronegatividad de estos grupos.1 En este trabajo presentamos la síntesis y la caracterización de dos compuestos noveles derivados trifluorometilados de 2-tiohidantoínaonas 2: un biciclo pirrolo-imidazol-1-ona 3 y un triciclo pirano-pirrolo-imidazol-1-ona 4, como se esquematiza en la figura 1. Figura 1: Síntesis de pirrolo-imidazol?1-ona (3) y pirano-pirrolo-imidazol-1-ona (4).La síntesis se llevó a cabo en un reactor de microondas incorporando todos los reactivos en el vial con un ligero exceso de TEA respecto a 2. En la búsqueda de mejores condiciones de reacción se variaron las relaciones molares entre los reactivos y se experimentaron diferentes tiempos y temperaturas de reacción. De este modo, los mejores rendimientos para 3 y 4 fueron del 68 y 41% respectivamente. Debido a que los compuestos 3 y 4 son alifáticos y presentan numerosos centros quirales, la estructura de los mismos fue elucidada luego de un exhaustivo análisis de los espectros de RMN en 1D y 2D, así como también análisis por técnicas de CG-MS, IR, UV y Difracción de Rayos X. A partir de este último análisis se pudo determinar que para el compuesto 4 la celda unidad triclínica está integrada por los dos enantiómeros del compuesto, lo cual lo define como un racemato verdadero. Esto es coincidente con el análisis realizado por polarimetría para ambos compuestos (αD25= 0, en ACN).En resumen, se sintetizaron dos derivados trifluorometilados de 2-tiohidantoína con rendimientos moderados. Esta síntesis demuestra ser altamente regioespecífica ya que por cada uno de los dos productos (3 y 4) se obtienen iguales proporciones de sus enantiómeros, sin prevalecer en forma significativa ninguno de los posibles diasterormeros.