Foto-Oxidación de Tiodisacáridos Mediada por Sensibilizadores en Condiciones Aeróbicas

MIQUEAS G. TRAVERSSI; ALICIA B. PEÑÉÑORY; OSCAR VARELA; JUAN P. COLOMER

Simposio; XXI SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2017

Los sulfóxidos juegan importantes roles como intermediarios en síntesis orgánica1 y como compuestos biológicamente activos en la industria farmacéutica.2 Por ello existe una creciente demanda en el desarrollo de nuevas metodologías en la oxidación quimioselectiva de sulfuros a sulfóxidos, evitando la generación de sulfonas. Muchos oxidantes clásicos empleados son tóxicos y algunos contienen metales pesados que generan desechos peligrosos. Además, existen otros muy eficientes, pero más costosos, que deben emplearse estequiométricamente. Por lo tanto, el desarrollo de un proceso catalítico, económico y ambientalmente amigable es de gran interés. Entre los posibles oxidantes, el oxígeno molecular es un reactivo ideal ya que es ?prácticamente ilimitado? y ?gratis?, como también lo es la luz. Las reacciones de sulfoxidación fotosensibilizadas pueden ocurrir por dos vías. En una de ellas, el sensibilizador absorbe energía y la transfiere al oxígeno del aire para generar oxígeno singlete, responsable de la oxidación del sulfuro. En la otra vía, el sensibilizador en estado excitado puede formar el radical catión del sulfuro, por transferencia de electrones, el cual al reaccionar con una especie reactiva de oxígeno origina el sulfóxido.