Obtención de Sulfóxidos de Glicosilo Empleando Fotocatálisis Con Luz Visible

MIQUEAS G. TRAVERSSI; ALICIA B. PEÑÉÑORY; OSCAR VARELA; JUAN P. COLOMER

Mendoza

Simposio; XXII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2019

Los sulfóxidos de glicosilo son compuestos importantes desde el punto de vista de la síntesis orgánica dado su potencial uso como biomiméticos1 y como intermediarios para la construcción de moléculas bioactivas complejas.2 Sin embargo, su obtención involucra el uso de oxidantes tóxicos, costosos, o que deben emplearse en cantidades estequiométricas. Es por esto, que resulta interesante el desarrollo de una metodología selectiva, económica y amigable con el ambiente para la obtención de estos compuestos.Una alternativa posible es el uso de fotocatalizadores en presencia de luz visible y oxígeno molecular. Estas oxidaciones suelen ocurrir por dos mecanismos: en el primer caso, se generan los radicales iones del sulfuro y del oxígeno, los cuales reaccionan para formar el sulfóxido deseado; en el segundo, el catalizador genera oxígeno singlete, el cual actúa como oxidante sobre el sustrato debido a su fuerte carácter electrofílico.En este trabajo, se estudiaron las reacciones de oxidación fotosensibilizadas de tioglicósidos. Así, se ensayaron diferentes condiciones de reacción, como distintos sensibilizadores, solventes, longitudes de onda de irradiación, etc. Las mejores condiciones se encontraron empleando riboflavina peracetilada como fotocatalizador. Posteriormente, se analizó el alcance de la reacción frente a diferentes tioglicósidos