Síntesis de N-Glicosil Amidas con Potencial Actividad Frente al Glioblastoma Multiforme Humano

MIQUEAS G. TRAVERSSI; OSCAR VARELA; JUAN P. COLOMER

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

La unión del tipo glicosilamida es una importante conectividad presente en la naturaleza, porque es una de las formas en las cuales una unidad de azúcar suele encontrarse ligada a otras biomoléculas, como N-glicósidos, N-glicopéptidos, lipopolisacáridos y ceramidas.Las N-glicosilamidas y glicopéptidos se encuentran involucradas en numerosos procesos de reconocimiento celular lo que les confiere un amplio rango de bioactividad, aumentando así su relevancia en el campo de la glicobiología.De esta forma, con el objetivo de explorar nuevas aplicaciones terapéuticas de este tipo de compuestos abordamos la síntesis de N-glicosilamidas derivadas de monosacáridos y tioglicósidos. Para ello, se obtuvieron los análogos de β-glicosil azidas precursoras de configuración gluco, galacto y xilo. Posteriormente, se sometieron dichos compuestos a una reacción de hidrogenación catalítica, empleando H2 y Pd/C, para obtener las correspondientes glicosilaminas. Las mismas, se acoplaron a diferentes ácidos carboxílicos derivados de productos naturales o tioazúcares, mediante activación con DCC, para dar las N-glicosilamidas.Finalmente, se llevó a cabo la desprotección de las N-glicosilamidas y los compuestos libres se evaluarán frente a células de glioblastoma multiforme humano.